Познат је по епу Осман, који представља најзначајније дело дубровачке књижевности и најуспелији словенски барокни еп, као и по пасторалном делу Дубравка. САНУ га је уврстила међу 100 најзнаменитијих Срба. Референтне институције у Хрватској га сматрају хрватским песником.
Гундулић је рођен у властелинској породици као најстарији син Франа Гундулића и Џиве Градић. Породица Гундулић била је позната још у 13. веку, а њени чланови обављали су разне државно-административне послове у Дубровнику и околини. Иван Гундулић је имао три сина, од којих је један био песник, а један маршал аустријске војске. Век је провео као чиновник републике, скоро на свима положајима. Два пута је био кнез у Конавлима, прво 1615—1616, а други пут 1619. године.
Постаје сенатор, 1636. године, а 1638. изабран је за члана Малог већа, али је умро пре него је стварно ушао у то највише управно тело Републике. Осим тога постао је и члан напуљске књижевне „Академије доконих“. После кратке болести умире децембра исте године. Сахрањен је у фрањевачкој цркви у Дубровнику. Потомци Гундулића бивају протерани из Дуборвника као Срби-католици почетком 20. века тражи се извор од 06. 2011.
Џиво Гундулић је био веома плодан писац, један од најзнаменитијих писаца дубровачког барока. Већ у младости Гундулић почиње да се бави књижевним стваралаштвом, претежно световног карактера. У наредном периоду мање се бави стварањем дела световног карактера и почиње да пише дела духовног карактера. Пишући, Гундулић веома често у својим делима користи копулацију, књижевну фигуру која је и данас непозната српском језику.
Његова најважнија дела су: еп Осман, побожни спев „Сузе сина разметнога“ и пастирска игра (пасторала) „Дубравка“. Написао је велики број митолошких драма. Сачуване су кратке драмске сцене „Дијана и Армида“, прерада „Просерпина уграбљена“ и превод „Аријадна“. Остале су изгубљене. Поред тога, преводио је и „псалме Давидове“, седам на броју. Њих је штампао заједно са побожном песмом „Од величанства Божијех“.
Рефлексивно-религиозни спев Сузе сина разметнога, рађен према „Сузама светога Петра“ од италијанског песника Тансила, можда је његово најбоље дело, иако није највеће. Штампан је у Венецији 1622. године, а друго издање, због велике читаности, излази већ наредне године. Мотив је позната библијска прича о блудном сину, приказана у монологу, снажном песничком инспирацијом и у раскошном руху ренесансне поетике. Песма је епска само по дужини, у ствари ту нема епске радње и причања догађаја, већ је цела песма болна и лична исповест младићких грехова, сазнања и покајања. Вероватно да му је библијска личност послужила као згодна алегорија за исказ сопствених проживљавања. Песма је сва у лирском заносу, проткана филозофским опажањима о ништавилу телесног задовољства и пролазности среће. Стил је веома раскошан, пун лепих антитеза и метафора. Дикција је крепка и узвишена, у складу са предметом. Са чисто формалне стране Гундулић је унео једну новину: строфу од шест стихова осмерца. Као сва Гундулићева дела, тако и ово има известан етички значај, наиме да живот почива на скромности и да је духовно задовољство изнад чулног и пролазног.
„Дубравка" је пастирска игра, испевана под утицајем италијанске пасторалне поезије. Први пут је изведена 1628. године пред дубровачком публиком. У овој пасторали Гундулић слави брак из љубави, поштење и честитост. Та етичка мисао је овде представљена у алегоричној форми. Гундулић је предмет поставио на националну основу, јер се радња одиграва у Дубровнику. Он је Дубровчане приказао симболично: као виле и пастире. На дан св. Влаха, заштитника Дубровника, обичај је био да најлепши момак узме најлепшу девојку. Пастир Миљенко је тај момак, а девојка пастирица Дубравка. Судије буду поткупљене и Дубравку доделе ружном и старом Грдану, али због срџбе Божије то буде на време откривено и Дубравка полази за Миљенка. У почетку пасторале хор пастира и вила слави слободу и једнакост „дубраве“ (Дубровника), а на крају пастири славе тријумф чисте љубави и поштења над материјалним богатством.
